Bob Tutupoly pernah tergabung di dalam Band Bhinneka Ria bersama dengan Bubi Chen, Loudy Item, Award Seweileh, Marius Diaz, Hasan Alamudin, dan Yusmin. Band ini berhasil menjuarai festival band di Surabaya dan festival Band se-Jawa di Jakarta.
Band Bhinneka Ria sempat bermain bersama Trio Los Pancos dan merekam lagu Oto Bemo, Kopral Jono, dll. bersama dengan Jack Lesmana pada tahun 1960. Ketika berkuliah di Bandung, Bob Tutupoly tergabung dalam grup Cresendo pimpinan Yongki Nusantara yang sering tampil di hotel, seperti Hotel Homman dan Bumi Sangkuriang serta beberapa klub malam kota Bandung.
Pada tahun 1963, band The Riders meminta dirinya menggantikan vokalis mereka saat itu, Bill Saragih, yang bekerja di Thailand.
Bersama The Riders, Bob dapat tampil di Nirwana Super Club, Hotel Indonesia sebanyak 15 kali dalam sebulan. Bob Tutupoly tidak hanya sering tampil di Hotel Indonesia, tetapi juga di TVRI dan tempat-tempat lain yang mengundangnya.
Dan hari ini Bob Tutupoly meninggal dunia pada 4 Juli 2022 karena sakit yang dideritanya, selamat jalan Om Bob Tutupoly.***